Samantha Madison yang tinggal di Washington DC, bukanlah anak yang populer. Ia tidak seperti Lucy kakaknya, seorang anggota pemandu sorak yang beken di sekolah. Sam juga tidak sepintar adiknya, Rebecca, yang saking jeniusnya sampai bersekolah di sekolah khusus anak-anak berotak encer. Sam hanyalah si tengah yang suka sekali menggambar selebritis (satu-satunya keahliannya), memiliki rambut merah berantakan dan berwajah penuh bintik-bintik. Dan, teman makan siangnya adalah anak-anak yang tidak populer di sekolah. Tapi baginya semua itu bukan masalah. Satu-satunya hal yang membuatnya galau adalah ia cinta setengah mati pada Jack, pacar kakaknya, yang menurutnya adalah cinta sejatinya, hanya saja Jack belum menyadarinya.